Популярный школьник Джейк Уилер и успешный игрок в футбол, решается на пари со своими друзьями. Он заключает спор, что любой девушке из его школы может стать королевой выпускного бала. Они выбирают в качестве жертвы скромную ученицу Джэни, которая часто бывает испачкана краской, носит очки и завязывает волосы в хвост. Она не пользуется популярностью среди одноклассников, но Джейк начинает понимать, что испытывает к ней чувства.