Как пойти на свидание с Билли Уолшем — романтическая комедия, рассказывающая о смелости и дружбе. Арчи, тихий и застенчивый парень, с детства влюблён в свою лучшую подругу Амелию, но всё время откладывает признание в своих чувствах. Всё меняется, когда в их школе появляется харизматичный новый ученик Билли из Америки, мгновенно ставший объектом обожания всех, включая Амелию. Арчи сталкивается с настоящим испытанием: как сохранить дружбу и сразиться за сердце девушки, которую он долго ждал? Фильм насыщен комическими ситуациями и трогательными моментами, показывающими, как трудно быть на шаг впереди в игре любви.